Design, synthesis, and in vitro antiprotozoal, antimycobacterial activities of N-{2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl}ureas


Por: Nava-Zuazo C., Estrada-Soto S., Guerrero-Álvarez J., León-Rivera I., Molina-Salinas G.M., Said-Fernández S., Chan-Bacab M.J., Cedillo-Rivera R., Moo-Puc R., Mirón-López G., Navarrete-Vazquez G.

Publicada: 1 sep 2010
Resumen:
We have synthesized a new series of quinoline tripartite hybrids from chloroquine, ethambutol, and isoxyl drugs, using a short synthetic route. Compounds 1-8 were tested in vitro against five protozoa (Giardia intestinalis, Trichomonas vaginalis, Entamoeba histolytica, Leishmania mexicana and Trypanosoma cruzi) and Mycobacterium tuberculosis. N-(4-Butoxyphenyl)-N'-{2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl}urea (6) was the most active compound against all parasites tested. Compound 6 was 670 times more active than metronidazole, against G. intestinalis. It was as active as pentamidine against L. mexicana, and it was twofold more potent than ethambutol and isoxyl versus M. tuberculosis. This compound could be considered as a new broad spectrum antimicrobial agent. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Filiaciones:
Nava-Zuazo C.:
 Facultad de Farmacia, Universidad Autónoma Del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos 62209, Mexico

Estrada-Soto S.:
 Facultad de Farmacia, Universidad Autónoma Del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos 62209, Mexico

Guerrero-Álvarez J.:
 Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma Del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos 62209, Mexico

León-Rivera I.:
 Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma Del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos 62209, Mexico

Molina-Salinas G.M.:
 División de Biología Celular y Molecular, Centro de Investigación Biomédica Del Noreste, IMSS, Monterrey, Nuevo León 64720, Mexico

Said-Fernández S.:
 División de Biología Celular y Molecular, Centro de Investigación Biomédica Del Noreste, IMSS, Monterrey, Nuevo León 64720, Mexico

Chan-Bacab M.J.:
 Departamento de Microbiología Ambiental y Biotecnología, Universidad Autónoma de Campeche, Campeche 24030, Mexico

Cedillo-Rivera R.:
 Unidad de Investigación Médica Yucatán, Unidad Médica de Alta Especialidad, IMSS Mérida, Yucatán 97000, Mexico

Moo-Puc R.:
 Unidad de Investigación Médica Yucatán, Unidad Médica de Alta Especialidad, IMSS Mérida, Yucatán 97000, Mexico

Mirón-López G.:
 Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán, Merida, Yucatán 97000, Mexico

Navarrete-Vazquez G.:
 Facultad de Farmacia, Universidad Autónoma Del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos 62209, Mexico
ISSN: 09680896
Editorial
Elsevier Ltd, THE BOULEVARD, LANGFORD LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, Reino Unido
Tipo de documento: Article
Volumen: 18 Número: 17
Páginas: 6398-6403
WOS Id: 000281203300021
ID de PubMed: 20674375

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