Synthesis, characterization, theoretical studies and antioxidant and cytotoxic evaluation of a series of Tetrahydrocurcumin (THC)-b enzylate d derivatives
Por:
Alvarez-Ricardo, Yair, Meza-Morales, William, Obregon-Mendoza, Marco A., Toscano, Ruben A., Núñez-Zarur F., German-Acacio, Juan M., Puentes-Diaz, Nicolas, Ali-Torres, Jorge, Arenaza-Corona, Antonino, Ramirez-Apan, Maria Teresa, Morales-Morales, David, Enriquez, Raul G.
Publicada:
5 feb 2023
Resumen:
The benzylation reaction of curcumin and tetrahydrocurcumin (THC) with
benzyl bromide and potassium carbonate in acetone was investigated. It
was found that curcumin undergoes O-alkylation first, followed by C-1
substitution. In contrast, THC undergoes these reactions in reverse
order, which was further ex-plained by DFT calculations showing a clear
energetic preference (19.5 Kcal/mol) for the C-1 versus the O-alkylation
reaction of THC. In addition, the antioxidant activities on lipid
peroxidation and cytotoxic activities of both benzylated derivatives
were studied, showing that the C-dibenzylated curcuminoid (C-DiBn, 2b ),
exerts a superior activity than both tribenzylated (TriBn, 2c ) and
tetrabenzylated (TetraBn, 2d ) curcuminoid derivatives in both essays. A
DFT theoretical study to explain the experimental results and the
preferences for the nucleophilic attack between the phenolic oxygen or
C-1 anions was conducted. Furthermore, docking calculations on a DNA
fragment shed light on the potential factors affecting the biological
activity of these benzylated curcuminoids.(c) 2022 Elsevier B.V. All
rights reserved.
Filiaciones:
Alvarez-Ricardo, Yair:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Meza-Morales, William:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Obregon-Mendoza, Marco A.:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Toscano, Ruben A.:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Núñez-Zarur F.:
Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Medellín, Carrera 87 N° 30-65, Medellín, 050026, Colombia
German-Acacio, Juan M.:
Red de Apoyo a la Investigación, Coordinación de la Investigación Científica-UNAM, Instituto Nacional de Ciencias Médicas y Nutrición SZ, C.P., Ciudad de México, 14000, Mexico
Inst Nacl Ciencias Med & Nutr SZ, Red Apoyo La Invest, Coordinac Invest Cient UNAM, Ciudad De Mexico 14000, Mexico
Puentes-Diaz, Nicolas:
Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia-Sede Bogotá111321, Colombia
Univ Nacl Colombia, Dept Quim, Sede Bogota, Bogota 111321, Colombia
Ali-Torres, Jorge:
Departamento de Química, Universidad Nacional de Colombia-Sede Bogotá111321, Colombia
Univ Nacl Colombia, Dept Quim, Sede Bogota, Bogota 111321, Colombia
Arenaza-Corona, Antonino:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Ramirez-Apan, Maria Teresa:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Morales-Morales, David:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Enriquez, Raul G.:
Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, C.P., Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Univ Medellin, Fac Ciencias Basicas, Carrera 87 30-65, Medellin 050026, Colombia
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