Engineering coumarin-BODIPY thin-films and molecular crystals: Tailoring supramolecular self-assembly for organic electronic applications
Por:
Ordóñez-Hernández J., Arcos-Ramos, Rafael, Alvarez-Venicio, Violeta, Basiuk, Vladimir A., Gonzalez-Antonio, Oscar, Flores-Alamo, Marcos, Garcia-Ortega, Hector, Farfan, Norberto, Carreón-Castro M.D.P.
Publicada:
5 sep 2021
Resumen:
Chromophoric coumarin-BODIPY derivatives bridged by an ethynyl pi-bridge
were investigated as supramolecular building blocks of organic
semiconducting solids through X-ray analysis, UV/V is and fluorescence
measurements, and quantum chemical calculations of the frontier orbital
energy depending on the chemical environment. Based on a push-pull
architecture, the molecular properties of 7-(diethylamino)coumarin core
end-capped with BODIPYs as well as the supramolecular self-assembly can
be directed through the modification of the ethyny-aryl pi-bridge and
the intermolecular interactions it generates. Frontier orbital energy
changes depending on chemical environment were performed, in particular,
upon adsorption on a flat semiconducting surface. Coumarin-BODIPY
building-blocks self-assemble into molecular crystals and highly-ordered
thin-films with desirable periodic pi-stacking interactions for
semiconducting applications. The present work represents a convenient
alternative to engineer organic semiconducting solids based on
coumarin-BODIPY systems for organic electronics. (C) 2021 Elsevier B.V.
All rights reserved.
Filiaciones:
Ordóñez-Hernández J.:
Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Arcos-Ramos, Rafael:
Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Ciencias Nucl, Dept Quim Radiac & Radioquim, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Alvarez-Venicio, Violeta:
Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Ciencias Nucl, Dept Quim Radiac & Radioquim, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Basiuk, Vladimir A.:
Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Ciencias Nucl, Dept Quim Radiac & Radioquim, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Gonzalez-Antonio, Oscar:
Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Dept Quim Organ, Fac Quim, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Flores-Alamo, Marcos:
Departamento de Química Inorgánica y Nuclear, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Inorgan & Nucl, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Garcia-Ortega, Hector:
Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Dept Quim Organ, Fac Quim, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Farfan, Norberto:
Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
Univ Nacl Autonoma Mexico, Dept Quim Organ, Fac Quim, Ciudad De Mexico 04510, Mexico
Carreón-Castro M.D.P.:
Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico
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