Antioxidant and antimicrobial material by grafting of L-arginine onto enzymatic poly(gallic acid)
Por:
Hernandez-Valdepena, Miguel A., Hernandez-Valencia, Carmen G., Labra-Vazquez, Pablo, Wacher, Carmen, Diaz-Ruiz, Gloria, Vazquez, Alfredo, Pedraza-Chaverri, Jose, Shirai, Keiko, Rosas-Aburto, Alberto, Vivaldo-Lima, Eduardo, Barzana, Eduardo, Rodriguez-Sonoja, Romina, Gimeno, Miquel
Publicada:
1 ene 2021
Resumen:
Microwave-mediated grafting of L-Arg onto naturally derived and stable multiradical poly(gallic acid) (PGAL) in aqueous media has been successfully achieved. This polymeric material has no adverse effect in human cells as there is no hemolytic activity upon MTT and Neutral Red assays. The analytical and computational characterization studies carried out in this study describe a helical molecular structure with random incorporation of L-Arginine pendant groups from PGAL's backbone. The antioxidant properties of the precursor polymer are preserved as proved by the elimination of stable DPPH and hydroxyl radical scavenging, as well as the FRAP and ORAC assays. Regarding the latter, the oxygen radical inhibition is enhanced compared to PGAL, which is attributed to the guanidyl moieties. PGAL-g-L-Arg displays antimicrobial activity against Gram (+) Listeria monocytogenes and Staphylococcus aureus strains with a MIC of 0.8 g/L and a bacteriostatic effect against Gram (-) Escherichia coli. Additionally, scanning electron and confocal fluorescence microscopies as well as crystal violet colorimetric assay demonstrate that the mechanism involved in the bacterial inhibition is related to the formation of porous channels on the membrane, which is discussed according to the helical secondary structure of the polymer and the amino acid guanidyl moieties interacting to bacterial membranes. © 2020 Elsevier B.V.
Filiaciones:
Hernandez-Valdepena, Miguel A.:
Facultad de Química, Departamento de Alimentos y Biotecnología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Hernandez-Valencia, Carmen G.:
Facultad de Química, Departamento de Alimentos y Biotecnología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Labra-Vazquez, Pablo:
Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Wacher, Carmen:
Facultad de Química, Departamento de Alimentos y Biotecnología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Diaz-Ruiz, Gloria:
Facultad de Química, Departamento de Alimentos y Biotecnología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Vazquez, Alfredo:
Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Pedraza-Chaverri, Jose:
Facultad de Química, Departamento de Biología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Shirai, Keiko:
Universidad Autónoma Metropolitana, Biotechnology Department, Laboratory of Biopolymers and Pilot Plant of Bioprocessing of Agro-Industrial and Food By-Products, Av. San Rafael Atlixco No. 186. Col. Vicentina, C.P. 09340, Iztapalapa, Mexico City, Mexico
Rosas-Aburto, Alberto:
Facultad de Química, Departamento de Ingeniería Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Vivaldo-Lima, Eduardo:
Facultad de Química, Departamento de Ingeniería Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Institute for Polymer Research (IPR), Department of Chemical Engineering, University of Waterloo, Waterloo, ON N2L 3G1, Canada
Barzana, Eduardo:
Facultad de Química, Departamento de Alimentos y Biotecnología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Rodriguez-Sonoja, Romina:
Instituto de Investigaciones Biomédicas, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
Gimeno, Miquel:
Facultad de Química, Departamento de Alimentos y Biotecnología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510, Mexico
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