Synthesis and structural analysis of bioactive Schiff-base pentacoordinated diorganotin(IV) complexes


Por: Ordóñez-Hernández J., Arcos-Ramos, Rafael, Garcia-Ortega, Hector, Munguia-Viveros, Elizabeth, Romero-Avila, Margarita, Flores-Alamo, Marcos, Gracia-Mora, Isabel, Sanchez-Bartez, Francisco, Santillan, Rosa, Farfan, Norberto

Publicada: 15 mar 2019
Resumen:
A family of pentacoordinated diorganotin(IV) compounds was synthesized and characterized through the advantageous approach of a multicomponent methodology involving the reaction between 4-(diethylamino)salicylaldehyde, dibutyltin oxide and including a series of L-amino acid fragments (alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine and methionine), all carried out in one-step, in excellent yields. Structures were elucidated by FTIR, HRMS and solution NMR ( 1 H, 13 C and 119 Sn). Diorganotin(IV) derivatives crystallized easily and five unreported molecular structures were solved and analyzed by SC-XRD experiments; depending on the orientation of the alkyl residues different isomorphic arrays were found. Finally, pentacoordinated diorganotin(IV) complexes were tested against tumoral cell lines, HCT-15 (colon adenocarcinoma), HeLa (cervical uterine adenocarcinoma), MCF-7 (breast adenocarcinoma) and PC-3 (human prostate cancer) in order to evaluate their in vitro cytotoxicity. © 2018 Elsevier B.V.

Filiaciones:
Ordóñez-Hernández J.:
 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

Arcos-Ramos, Rafael:
 Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Ciencias Nucl, Dept Quim Radiac & Radioquim, Mexico City 04510, DF, Mexico

Garcia-Ortega, Hector:
 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Organ, Mexico City 04510, DF, Mexico

Munguia-Viveros, Elizabeth:
 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Organ, Mexico City 04510, DF, Mexico

Romero-Avila, Margarita:
 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Organ, Mexico City 04510, DF, Mexico

Flores-Alamo, Marcos:
 Departamento de Química Inorgánica y Nuclear, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Inorgan & Nucl, Mexico City 04510, DF, Mexico

Gracia-Mora, Isabel:
 Departamento de Química Inorgánica y Nuclear, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Unidad de Investigación Preclínica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Inorgan & Nucl, Mexico City 04510, DF, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Unidad Invest Preclin, Mexico City 04510, DF, Mexico

Sanchez-Bartez, Francisco:
 Departamento de Química Inorgánica y Nuclear, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Unidad de Investigación Preclínica, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Inorgan & Nucl, Mexico City 04510, DF, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Unidad Invest Preclin, Mexico City 04510, DF, Mexico

Santillan, Rosa:
 Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN, A.P. 14-740, Ciudad de México, 07000, Mexico

 Ctr Invest & Estudios Avanzados IPN, Dept Quim, AP 14-740, Mexico City 07000, DF, Mexico

Farfan, Norberto:
 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Dept Quim Organ, Mexico City 04510, DF, Mexico
ISSN: 00222860
Editorial
ELSEVIER SCIENCE BV, PO BOX 211, 1000 AE AMSTERDAM, NETHERLANDS, Países Bajos
Tipo de documento: Article
Volumen: 1180 Número:
Páginas: 462-471
WOS Id: 000457660300051