Self-Assembly of Aluminum- and Gallium-Based meso-Metallaporphyrins


Por: Del Carmen Mancilla-González M., Hernádez-Balderas U., Moya-Cabrera M.M., Ramírez-Palma L.G., Martínez-Otero D., Cortés-Guzmán F., Jancik V.

Publicada: 7 ene 2019 Ahead of Print: 1 ene 2018
Resumen:
The molecular meso-metallaporphyrin has been obtained from the reaction of AlMe3 with the bulky 4,5-(Ph-2(HO)C)(2)-1,2,3-triazole (1). The presence of Al-Me groups coordinated to the triazole rings creates three different stereoisomers that were identified by single-crystal X-ray diffraction. Further studies revealed that, for steric reasons, only one of the two main stereoisomers is active in the polymerization of epsilon-caprolactone. When GaMe3 is used instead of AlMe3, a trimetallic species is formed instead of the meso-metallaporphyrin pointing to a metal-directed self-assembly. On the other hand, the reaction of the monolithium salt [{Li(THF)(2){kappa(2)-N,N'-4,5-(Ph-2(HO)C)-1,2,3-triazole](2) (2; THE = tetrahydrofuran) with MCl3 (M = Al, Ga) yields meso-metallaporphyrin species with a lithium atom in the center of the metallacycle. While the gallium derivative is rather stable in solution, the aluminum analogue decomposes rapidly. In the solid state, continuous cationic columns running throughout the whole crystal are formed from alternating LiC[M](4) (M = Al, Ga) meso-metallaporphyrin and [Li(THF)(4)](+) cations. Density functional theory calculations determined that the weak Cl center dot center dot center dot H, H center dot center dot center dot H, N center dot center dot center dot H, and Cl center dot center dot center dot O interactions with a total interaction energy of -38.6 kcal.mol(-1) are responsible for this unusual packing.

Filiaciones:
Del Carmen Mancilla-González M.:
 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, km. 14.5, Toluca, Estado de México C.P., 50200, Mexico

 Facultad de Química, Universidad Autónoma Del Estado de México, Paseo Colón s/n, Residencial Colón, Toluca, 50120, Mexico

 UNAM, UAEM, Ctr Conjunto Invest Quim Sustentable, Carretera Toluca Atlacomulco,Km 14-5, Toluca 50200, Estado De Mexic, Mexico

 Univ Autonoma Estado Mexico, Fac Quim, Paseo Colon S-N, Residencial Colon 50120, Toluca, Mexico

 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, Km. 14.5, Toluca Estado de Mexico C.P., 50200, Mexico

 Facultad de Química, Universidad Autónoma Del Estado de México, Paseo Colón s/n, Residencial-Colón, Toluca, 50120, Mexico

Hernádez-Balderas U.:
 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, km. 14.5, Toluca, Estado de México C.P., 50200, Mexico

 UNAM, UAEM, Ctr Conjunto Invest Quim Sustentable, Carretera Toluca Atlacomulco,Km 14-5, Toluca 50200, Estado De Mexic, Mexico

 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, Km. 14.5, Toluca Estado de Mexico C.P., 50200, Mexico

Moya-Cabrera M.M.:
 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, km. 14.5, Toluca, Estado de México C.P., 50200, Mexico

 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, Km. 14.5, Toluca Estado de Mexico C.P., 50200, Mexico

Ramírez-Palma L.G.:
 Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Circuito Exterior s/n, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ,Circuito Exterior S-N, Mexico City 04510, DF, Mexico

Martínez-Otero D.:
 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, km. 14.5, Toluca, Estado de México C.P., 50200, Mexico

 UNAM, UAEM, Ctr Conjunto Invest Quim Sustentable, Carretera Toluca Atlacomulco,Km 14-5, Toluca 50200, Estado De Mexic, Mexico

 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, Km. 14.5, Toluca Estado de Mexico C.P., 50200, Mexico

Cortés-Guzmán F.:
 Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Circuito Exterior s/n, Ciudad de México, 04510, Mexico

 Univ Nacl Autonoma Mexico, Inst Quim, Ciudad Univ,Circuito Exterior S-N, Mexico City 04510, DF, Mexico

Jancik V.:
 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, km. 14.5, Toluca, Estado de México C.P., 50200, Mexico

 UNAM, UAEM, Ctr Conjunto Invest Quim Sustentable, Carretera Toluca Atlacomulco,Km 14-5, Toluca 50200, Estado De Mexic, Mexico

 Centro Conjunto de Investigación en Química Sustentable UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco, Km. 14.5, Toluca Estado de Mexico C.P., 50200, Mexico
ISSN: 00201669
Editorial
AMER CHEMICAL SOC, 1155 16TH ST, NW, WASHINGTON, DC 20036 USA, Estados Unidos America
Tipo de documento: Article
Volumen: 58 Número: 1
Páginas: 265-278
WOS Id: 000455289000039
ID de PubMed: 30562011