Abnormal Beckmann rearrangement in 23-hydroxyiminodiosgenin acetate
Por:
Iglesias-Arteaga M.A., Sandoval-Ramírez J., Mata-Esma M.Y., Viñas-Bravo O., Bernès S.
Publicada:
1 ene 2004
Resumen:
A new transformation of the spiroketal side chain of diosgenin is reported: treatment of 23-hydroxyiminodiosgenin acetate with phosphorous oxychloride in pyridine produced an abnormal Beckmann rearrangement directing to the cleavage of the spiroketal side chain and generating 23,24-bisnorchol-5-enic skeletons: (2?R)-3?-cyano-2?-methylpropyl 3?-acetoxy-16?- chloro-23,24-bisnorchol-5-en-22-oate as the main product, and small amounts of (2?R)-3?-cyano-2?-methylpropyl 3?-acetoxy-16?- hydroxy-23,24-bisnorchol-5-en-22-oate and vespertilin acetate. © 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Filiaciones:
Iglesias-Arteaga M.A.:
Depto. de Quím. Orgán., Facultad de Química, Ciudad Universitaria, 04510 México D.F., Mexico
Sandoval-Ramírez J.:
Facultad de Ciencias Químicas, Benemerita Univ. Auton. de Puebla, Ciudad Universitaria, Col. San Manuel, C.P. 72570 Puebla, Pue., Mexico
Mata-Esma M.Y.:
Facultad de Ciencias Químicas, Benemerita Univ. Auton. de Puebla, Ciudad Universitaria, Col. San Manuel, C.P. 72570 Puebla, Pue., Mexico
Viñas-Bravo O.:
Facultad de Ciencias Químicas, Benemerita Univ. Auton. de Puebla, Ciudad Universitaria, Col. San Manuel, C.P. 72570 Puebla, Pue., Mexico
Bernès S.:
Facultad de Ciencias Químicas, Benemerita Univ. Auton. de Puebla, Ciudad Universitaria, Col. San Manuel, C.P. 72570 Puebla, Pue., Mexico
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