Synthesis of photochromic oligophenylenimines: Optical and computational studies
Por:
Perez, AIM, Alonso O.C., Borbolla J.C., Vásquez-Pérez J.M., Alonso J.C., Ayala K.A., Luna-Bárcenas G., Pandiyan T., Garcia, RAV
Publicada:
1 abr 2015
Resumen:
Phenyleneimine oligomers 4,4'-(((1E,1'E)-(((1E,1'E)-(1,4-phenylenebis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene))bis(methanylylidene))-bis(azanylylidene))dianiline (OIC1MS) and 7,7'-(((1E,1'E)-(((1E,1'E)-((9H-fluorene-2,7-diyl)bis(azanylylidene))bis(methanylylidene))bis(2,5-bis(octyloxy)-1,4-phenylene))bis(methanylylidene))bis(azanylylidene))bis(9H-fluoren-2-amine) (OIC2MS) were prepared by means of conventional and mechanochemical synthesis and characterized by FT-IR, 1H- and 13C-NMR techniques. The optical properties of the compounds were studied in solution by using UV-visible spectroscopy, and the optical effects were analyzed as a function of solvent. The results show that OIC2MS exhibits interesting photochromic properties. Furthermore, the structural and electronic properties of the compounds were analyzed by TD-DFT. It was found that the mechanosynthesis is an efficient method for the synthesis of both tetraimines. © 2015 by the authors; licensee MDPI.
Filiaciones:
Alonso O.C.:
Depto. Ing. Civil, Universidad de Guanajuato, Juárez 77, Leon, GTO, C.P. 36000, Mexico
Borbolla J.C.:
Área Académica de Ciencias de la Tierra y Materiales, Área Académica de Computación y Electrónica, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Pachuca, Hgo., C.P. 42184, Mexico
Vásquez-Pérez J.M.:
Área Académica de Ciencias de la Tierra y Materiales, Área Académica de Computación y Electrónica, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Pachuca, Hgo., C.P. 42184, Mexico
CONACyT, Avenida Insurgentes Sur 1582, Crédito Constructor, Benito Juárez, México, D.F., C.P. 03940, Mexico
Alonso J.C.:
Área Académica de Ciencias de la Tierra y Materiales, Área Académica de Computación y Electrónica, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Pachuca, Hgo., C.P. 42184, Mexico
Ayala K.A.:
Área Académica de Ciencias de la Tierra y Materiales, Área Académica de Computación y Electrónica, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Pachuca, Hgo., C.P. 42184, Mexico
Luna-Bárcenas G.:
Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del I. P. N., Libramiento Norponiente 2000, Fracc. Real de Juriquilla, Querétaro, Qro., C.P. 76230, Mexico
Pandiyan T.:
Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Quim, Mexico City 04510, DF, Mexico
Facultad de Química, UNAM, Cd. Universitaria, Circuito exterior, Coyoacán, México, D.F., C.P. 04510, Mexico
Área de Ingeniería Mecánica Automotriz, Universidad Politécnica de Pachuca, Carretera Pachuca-Ciudad Sahagún km 20, Ex-Hacienda de Santa Bárbara, Zempoala, Hgo., 43830, Mexico
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