Synthesis of new polycyclic oxazol-2-one derivatives by a tandem [4+2] cycloaddition/cyclopentannulation/1,5-sigmatropic rearrangement process of fischer (arylalkynyl)(alkoxy)ca
Por:
Reyes L., Mendoza H., Vázquez M.A., Ortega-Jiménez F., Fuentes-Benítes A., Flores-Conde M.I., Jiménez-Vázquez H., Miranda R., Tamariz J., Delgado F.
Publicada:
8 sep 2008
Resumen:
An efficient and simple synthesis of highly substituted 9-ethoxy-3-phenyl-3H-fluorene[3,2-d]oxazol-2-(4H,9H,10H)-one derivatives 10a-f by a tandem [4 + 2] cycloaddition/cyclopentannulation process of Fischer (arylethynyl)(ethoxy)carbene complexes (CO)(5)M=C(C CC(6)H(4)-R)OCH(2)CH(3) (1a, M = Cr, R = H; 1b, M = Cr, R = p-CH(3); 1c, M = Cr, R = p-OCH(3); 1d, M:= W, R = H; 1e, M = W, R = p-CH(3); If, M = W, R = p-OCH(3)) with exo-2-oxazolidinone dienes 7a-d is described. A study of reactivity as well as regio- and stereoselectivity in a tandem process of the Fischer carbene complexes 1 with the exo-heterocyclic dienes 7 was carried out. The cycloadditions were found to be highly regioselective, favoring the para cycloadducts, and highly stereo selective, giving the trans diastereoisomers. The stereochemical assignment of the cycloadducts was supported by NOE measurements, and the derivatives 10b,c,e were further characterized by single crystal X-ray diffraction. A rationalization of the r
Filiaciones:
Reyes L.:
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-IPN, Prol. Carpio y Plan de Ayala, 11340 México, D.F., Mexico
Mendoza H.:
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-IPN, Prol. Carpio y Plan de Ayala, 11340 México, D.F., Mexico
Vázquez M.A.:
Facultad de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta, s/n, Guanajuato Gto. 36050, Mexico
Ortega-Jiménez F.:
Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Estudios Super Cuautitlan, Dept Ciencias Quim, Cuautitlan 54740, Estado Mexico, Mexico
Fuentes-Benítes A.:
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Autónoma del Estado de México, Paseo Colón/Paseo Tollocan s/n, Toluca, Estado de México 50000, Mexico
Flores-Conde M.I.:
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-IPN, Prol. Carpio y Plan de Ayala, 11340 México, D.F., Mexico
Jiménez-Vázquez H.:
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-IPN, Prol. Carpio y Plan de Ayala, 11340 México, D.F., Mexico
Miranda R.:
Univ Nacl Autonoma Mexico, Fac Estudios Super Cuautitlan, Dept Ciencias Quim, Cuautitlan 54740, Estado Mexico, Mexico
Tamariz J.:
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-IPN, Prol. Carpio y Plan de Ayala, 11340 México, D.F., Mexico
Delgado F.:
Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-IPN, Prol. Carpio y Plan de Ayala, 11340 México, D.F., Mexico
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